10. Madonna, 1991
Pulang dari konsert jelajah dunianya pada tahun tersebut, Madonna kelihatan glamor dengan busana rekaan Bob Mackie. Turut mendapat perhatian sut permata kolaborasi bersama Harry Winston, fesyen Madonna ini bernilai 20 juta US Dollar!
Berjaya menangkap perhatian lensa kamera, fesyen penyanyi wanita itu menjadi batu loncatan bagi persembahan lagu solonya yang bertajuk, Sooner or Later.
Artikel Berkaitan: Oscars 2019 : Gaya Selebriti Paling Win Di Hamparan Merah Oscars