Menandatangani kontrak rakaman pertama pada usia 16 tahun atas bantuan Jay-Z.
Setelah menjalani uji bakat bersama penerbit rakaman, Evan Rogers pada 2003, Rihanna menghasilkan demo pada 2004 dan diterbangkan ke New York untuk bertemu Jay-Z, presiden syarikat rakaman Def Jam Records ketika itu.
Suami kepada Beyonce itu sangat kagum dengan bakat yang dimiliki Rihanna dan berusaha keras untuk memastikan peyanyi itu menandatangani kontrak. Perjumpaan itu dikatakan berlangsung sehingga jam tiga pagi.
Salah satu lagunya menjuarai carta selama 10 minggu berturut-turut.
Pada 2011, Rihanna mencipta kejayaan besar dengan lagu We Found Love yang turut menampilkan DJ Calvin Harris. Ia menduduki carta teratas selama 10 minggu berturut-turut dan berada di tangga 100 teratas selama hampir setahun. Pada 2012, Harris memberitahu The Sun bahawa lagu ini benar-benar menaikkan kerjayanya dalam bidang muzik.
