3. Pada 1999, dia didakwa atas kesalahan jenayah kerana memiliki senjata.
Pasti ramai terlupa penyanyi ini pernah ditangkap polis. Pada Disember 1999, berlakunya aksi tembak-menembak di sebuah kelab di New York sehingga menyebabkan tiga orang tercedera. Jennnifer dan teman lelakinya ketika itu, Puff Daddy ditangkap selepas cuba melarikan diri dari tempat kejadian. Namun dakwaan itu digugurkan kerana kekurangan bukti.
