George Clooney
Perhubungan antara George dan Harry terjalin menerusi kerja-kerja amal. Pelakon itu merupakan pengasas bersama Not on Our Watch, sebuah organisasi yang bertujuan untuk meminimumkan pembunuhan beramai-ramai di Sudan, dan Clooney Foundation For Justice yang diasaskan bersama isterinya Amal Alamuddin, seorang peguam hak asasi manusia.
Harry pula adalah pengasas bersama Sentebale, sebuah badan amal yang memberi tumpuan kepada kesihatan mental dan kesejahteraan kanak-kanak yang dijangkiti HIV di Lesotho dan Botswana.
George dan isterinya menghadiri majlis perkahwinan Harry pada Mei 2018. Beberapa bulan kemudian, mereka menjemput pasangan Diraja itu untuk menikmati percutian mendamaikan di Villa Oleandra, kediaman mewah 25 bilik milik pelakon itu di Lake Como, Itali. Harry dan Meghan diterbangkan ke destinasi menaiki jet peribadi pelakon itu sebelum diiring beberapa kenderaan keselamatan menuju ke Villa Oleandra.
