Leonardo DiCaprio & Tobey Maguire
Sama seperti Ben dan Matt, persahabatan Leonardo dan Tobey merupakan antara yang paling lama di Hollywood. Kedua-duanya bertemu buat pertama kali ketika menjalani uji bakat sebagai pelakon kanak-kanak pada tahun 80-an. Persahabatan Leonardo dan Tobey menjadi erat selepas mendapat tahu mereka mempunyai persamaan – dibesarkan oleh ibu tunggal. Mereka pernah membintangi dua filem bersama iaitu Don’s Plum (2001) dan The Great Gatsby (2013).