Perhubungan Rocky dan Rihanna hakikatnya telah lama terjalin. Penyanyi rap ini membuat persembahan pembukaan untuk konsert Rihanna, Diamond World Tour pada 2013. Tahun yang sama, Rihanna membuat penampilan istimewa dalam video muziknya berjudul Fashion Killa.
Namun hubungan asmara mereka hanya bermula setelah Rihanna memutuskan perhubungan dengan teman lelaki jutawannya, Hassan Jameel pada Januari 2020.
Bulan-bulan berikutnya, pasangan ini sering dirakam berduaan sebelum menjalin kerjasama untuk kempen Fenty Skin. Peminat nyata teruja melihat keserasian antara mereka sewaktu sesi wawancara dan promosi pelancaran produk.
