Sebelum terlibat dengan kontroversi bersama Florence, bintang Her itu berhadapan dengan skandal perebutan hak penjagaan anak bersama bekas tunangnya, Jason Sudeiki.
Ramai peminat percaya dia meninggalkan bintang Ted Lasso itu untuk menjalin hubungan dengan Harry. Bagaimanapun ibu kepada dua cahaya mata itu menafikan dakwaan tersebut.
Olivia dan Harry mula dikaitkan bersama setelah dirakam berpegangan tangan sewaktu menghadiri majlis perkahwinan bekas pengurus kumpulan One Direction pada Januari 2021.
