Gisele Bündchen
Leo bersama supermodel Gisele Bündchen on and off sekitar tahun 1999 dan 2005. Gisele yang dilaporkan memutuskan hubungan mereka tetapi ketika wawancara Vanity Fair pada tahun 2009, Gisele mengaku yang tiada hard feeling antara mereka dengan mengatakan “We know what we had. We were very young, and we grew together in a lot of ways. We were just not meant to be boyfriend and girlfriend, but I respect him enormously, and I wish him nothing but the best.” Gisele kemudian berkahwin dengan bintang NFL, Tom Brady dan kekal menjadi satu-satu wanita yang Leo pernah bawa sebagai pasangan di acara anugerah, selain dari ibunya, Irmelin atau teman baiknya, Kate Winslet.
