Blake Lively
Ramai yang masih ingat pada foto Blake Lively bertemu dengan Leo ketika Cannes Film Festival pada tahun 2011, sebelum dia menjadi isteri kepada Ryan Reynolds, Blake pernah dikaitkan dengan Leo dan memaparkan aksi intim mereka ketika kembara mengelilingi dunia pada musim panas. Pasangan ini bercuti romantis ke Itali, berparti di The Darby di New York, dan juga berpegangan tangan di Los Angeles. Bahkan Blake juga menghabiskan momen hari jadinya di Australia pada tahun itu, di mana Leo sedang melalui penggambaran The Great Gatsby. Mereka putus pada Oktober 2011.
