Rihanna
Pernah atau tidak mereka bersama? Khabar kuat mengatakan Leo pernah berhubungan rapat dengan Rihanna sebelum ini. Mereka mula dilihat bersama ketika di Neon Carnival Coachella pada April 2016. Pada Januari 2015, ada laporan menyatakan Leo telah membantu merancang kejutan hari jadi buat Rihanna, yang mana pada ketika itu sumber ada menyatakan kepada portal People yang pasangan ini dilihat menari intim bersama. Namun, sebulan selepas itu, Rihanna dilaporkan bertemu dengan Leo di sebuah kelab di Paris dan sumber lain mengatakan yang mereka hanya bersahabat.
