Kelly Rohrbach
Leo mula berpacaran dengan model Kelly Rohrbach sekitar April 2015, dan pasangan ini pernah dilihat bercumbuan ketika membonceng basikal di sekitar bandar New York pada musim panas. Sepanjang hubungan mereka, Kelly dan Leo pernah berparti di Hamptons dan St.Tropez bersama teman-teman Leo. Pasangan ini dikatakan berpisah awal tahun 2016.
