Kristen Zang
Leo berpacaran dengan Kristen, seorang model dan pelakon selama 15 bulan sekitar tahun 1996 sehingga 1997, hanya seketika sebelum Leo memulakan penggambaran filem Titanic, dan dia pernah membawa Kristen sebagai pasangannya untuk tayangan perdana Romeo + Juliet. Selepas mereka putus, Daily News pernah melaporkan yang mana Kristen meninggalkan kekasihnya itu dek kerana sifat ketidakmatang dan sekumpulan sahabat lelakinya.
