Dia juga masih mengingati momen ketika ibunya yang merupakan penyanyi utama kumpulan Wicked Wisdom dibuli secara lisan.
“Saya sentiasa berminat untuk menghasilkan jenis muzik sebegini namun sangat takut. Saya melihat sendiri kebencian dan pembulian yang perlu dilalui ibu saya, dan ia masih segar dalam ingatan.”
Willow membuat penampilan pertama dalam industri muzik pada 2010 menerusi lagu pop, Whip My Hair. Ia serta-merta menjadi popular, namun tekanan yang dihadapi terlalu kuat untuk seorang kanak-kanak. Untuk melegakan tekanan tersebut, pada usia 11 tahun, dia memilih untuk memotong pendek rambutnya.